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吗啡代谢物,葡萄糖醛酸吗啡有多少构型异构体?

编辑:网友投稿来源:互联网整理更新时间:2020-10-27 09:08:03

吗啡代谢物,葡萄糖醛酸吗啡有多少构型异构体?

这个化合物就是我们讨论的那个。吗啡葡糖苷酸

这个分子的立体(手性)中心数是10。没有立体烯烃。

由于2^n (n=立体中心数)是构型异构体的最大数目,所以它是2^10…所以这个分子可能有1023个构型异构体。

(2^10)= 1024,为什么是1023 ?

葡萄糖醛酸吗啡只能是上面所示的那个分子(一个构型异构体)。所有其他的是变化的实际代谢物,因此它被排除在总最大数量。

2^10 - 1 = 1,023个立体异构体。

现在考虑一下构象因为我们还没讲完。

吗啡代谢物,葡萄糖醛酸吗啡有多少构型异构体?

10个立体中心用*表示。

分子中有一个桥。看到叔胺了吗?它是ansa-桥连到一个季碳上。那个戒指是指着你的。两个立体中心是蓝色的。

这两个手性中心由于在一个小环(六元环)中,无论如何都必须是顺式的。它们必须指向同一(cis)方向。

这就消除了另外两种可能性,即这些中心相互间是反的,这在几何上是不可能的。消除这两个反式立体异构体得到:

1023 - 2 = 1021
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