为什么“OH”在酯化过程中从羧酸中除去而没有从醇中除去?

时间:2020-08-09 09:20:25   作者:
你会问:“为什么醇组分上的羟基没有离开,而酸的氧没有离开?”

这是一个令人惊奇的问题,两年多来一直没有得到回答,但现在看来已经有了。

你已经知道的另一个quatter所显示的机制无法解释你的问题。这只是对酯化反应的总结。

你问的完全不同。

这个问题导致了一个著名的使用放射性标记氧(18O)的实验。

酒精在一个稳定的环境中不会失水。即使质子化了,它也不太可能电离成碳正离子,除非是慢慢地…但是羰基氧的酸激活会引起亲核醇的亲核攻击,而C=O则是亲电的。即使是像酒精或水这样的弱亲核试剂也能攻击。这是酸催化。

其机理是添加-消除以产生净取代(酰基转移)。

均衡从这里开始。
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