有哪些不对称碳化合物不显示光学活性的例子?

时间:2022-12-30 11:29:41   作者:
根据我对问题的理解,有几种可能性。其中一个例子是两个不对称的碳原子手性相反,也就是内消旋形式。我会展示酒石酸的三种结构。如果两个不对称碳都是S或R,化合物就具有光学活性。但在中观形态中,有一个R中心和一个S中心。不对称碳是彼此的镜像,化合物不具有光学活性。

有哪些不对称碳化合物不显示光学活性的例子

在其他情况下,该化合物含有单个不对称碳,但为外消旋体。它是通过非对映选择性途径合成的所以它含有相等数量的R和S分子。一个例子是非甾体抗炎药布洛芬(Advil,布洛芬)如下所示:

有哪些不对称碳化合物不显示光学活性的例子

有趣的是,密切相关的非甾体抗炎药萘普生(Aleve)是通过对映选择性途径制造的,具有光学活性。

当你深入研究时,你会了解到一些分子,即使是通过对映选择性途径制造的,也会迅速外消旋,因此它们不再具有光学活性。一个例子是经历快速酮烯醇互变异构的取代-酮酯。
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