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邻甲酚、对甲酚、间甲酚和苯酚的酸性强弱顺序是什么?

编辑:网友投稿来源:互联网整理更新时间:2020-07-10 09:18:47

要找到化合物的酸性强度和酸性顺序,你必须知道基团或取代基是如何附着在化合物/分子上影响或改变其酸性特性的。

读完这个答案后,你将能够解决/理解大多数有机化合物的酸性特征和酸性顺序。回答很长,但还是读一下吧

酸性化合物是指能贡献H+离子的化合物

邻甲酚、对甲酚、间甲酚和苯酚的酸性强弱顺序是什么?

在给予氢离子后,这种结构被称为氧化苯离子。或共轭碱(酸和共轭碱的区别只有H+离子)

现在在苯氧离子负氧上的电荷由于共振(交替位置双键)与苯环分散或离域。因此,收费更低。所以人们认为,苯酚比苯酚更稳定。

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共轭碱/离子上的电荷越少,共轭碱/离子越稳定,分子越酸性

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现在,酸度如何影响基团或取代基的添加。甲基(CH3)的存在增加了环上的电子密度,因此电荷增加。

在甲酚中,CH3通过两个效应增加电子密度。

通过超共轭-只要碳氢系统出现在双键系统的交替位置,它就表现出超共轭,这总是增加分子的电子密度。

诱导效应- CH3基团在苯环上表现出(+I效应)或电子释放效应,使苯环的电子密度增加。

电子释放组表现出+I效应(正诱导效应),增加了电子密度,从而降低了酸度。例如,NH2, OH,CH3等等。

吸电子基团表现出i效应(负电效应),电子密度降低,酸性增加。例子-羧基,NO2, CN(氰化物)等

现在我们知道

诱导效应随距离的增加而减小。所以感应效应在邻位异构体处最高,因此电子密度在邻位异构体处最高,而在对位处感应效应减小或最小。

超共轭效应只表现在邻位和对位上。

从下列化合物中

邻甲酚、对甲酚、间甲酚和苯酚的酸性强弱顺序是什么?

化合物的酸性强度顺序为

苯酚>间甲酚>对甲酚>邻甲酚。

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谢谢你的阅读,我希望它对你有所帮助。
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