NH3和H2O哪个更酸?

时间:2022-06-10 10:22:52   作者:
正如其他人指出的那样,答案是水的酸性更强。然而,我觉得他们的解释很不令人满意。根据Bronsted酸的定义酸是质子供体,这意味着在溶液中,它必须失去质子。当然,这是有能量屏障的,最好的酸是那些能形成最稳定的共轭碱的酸。如果这种解离产物不稳定,那么酸就会发生重组,这是弱酸的情况。例如,醋是醋酸的稀溶液,在水中,醋会发生以下解离:

NH3和H2O哪个更酸

然而,绝大多数的醋酸是未解离的。1 M醋酸溶液中只有0.4%的质子解离。大多数有机酸都很弱。所以,现在有两个问题产生了这取决于你从动力学还是热力学的角度来看我们如何才能有效地克服解离的能量障碍(动能问题)?什么使解离产物更稳定(热力学/平衡问题)?幸运的是,我们已经掌握了酸度的趋势。他们指出,一种酸(同一类型的)的酸度在一个时期内增加,在一个基团内下降(通过类比,一种化合物的碱度以相同的趋势下降)。乍一看,这似乎很奇怪。它似乎不符合任何明显的周期性趋势——不是电负性,不是电子亲和能,不是电离能……那么这是什么原因呢?

在一段时间内,电负性增加。这意味着施加在分子间酸性氢上的静电力会更强,使它们更容易被撕裂。此外,电负性强的元素更能容忍负电荷,这意味着形成的共轭碱会更稳定,从而得到热力学问题的答案。然而,它会降低一个群体的酸度,所以这个论点并没有回答为什么一个群体的酸度会增加。然而,原子的大小会向下移一个基团,因为你增加了更多的壳层。更大的原子意味着更长的键,而更长的键更弱,使质子更容易分离。所以,你看,动力学的观点回答了一个群体酸性的增加。

氮和氧都处于同一时期,这意味着要比较它们的酸度,你只需要看它们的电负性。根据电负性的变化趋势,氧更接近氟,所以它的电负性更强。因此,氧、水的酸,比相应的酸的氮、氨更酸。在有机化学中,氮化合物往往是最基本的试剂之一,例如LDA(二异丙基锂),因为一个胺的共轭碱(称为酰胺-这与酰胺官能团不同)是非常基本的(其共轭酸的pKa约为35-38)。

我应该注意一下,但是,对于一个表现为碱的物质,它必须能够接受质子,这意味着它必须有一对孤电子。根据酸度变化趋势推断,甲烷(CH4)比氨的碱性更强。然而,甲烷没有电子来接受质子并形成键,所以这显然是不正确的。但是甲烷的共轭碱,CH3-,比氨的共轭碱,NH2-,更强,所以这个趋势是成立的。
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