为什么环丙烷比环己烷更酸?

时间:2021-12-29 08:28:04   作者:
环丙烷的不同之处在于它与环己烷相比酸性和碱性都更强。这种分子比其他任何分子都更能说明化学领域的一种趋势,即把量子力学的解释归因于实际上是错误的。我在这个课题上开始了我的事业,当时有一场关于环丙烷环电子是否能与邻近的不饱和度离域的争论。这个研究最终确定是,因为有很多论文表明它稳定了相邻的正电荷。我认为这是继麦克斯韦之后的基本电磁理论。

为什么环丙烷比环己烷更酸

现在,回到问题上来。考虑碳环周围的轨道。环轨道向后弯曲,朝向分子的中心(因为键之间的距离是60度)。轨道并没有走完全程,而是弯曲了,但仍然要向中心移动)。由于被从另外两个成键轨道拉离,靠近碳原子的区域收到了净正极化效应,而且因为靠近碳原子的电场似乎更正,负离子电荷更稳定。按照这个逻辑,如果我们认为乙烯和乙炔有弯曲的二元环,它们会变得更酸。

然而,如果我们离环碳原子的近处更远,我们就得看总的电荷移动。当你从取代基的角度来看,四个轨道向它移动,两个更近的轨道向它移动,但更多的是以角的方式移动-如果键与环平面成90度,运动将纯粹是旋转的。整体效果是取代基看到一个净负极化场,而正电场是稳定的。我们如何区分它们呢?如果这是正确的,那么取代基上的负电场就会不稳定。这个问题后来被罗伯茨搞糊涂了,他发表文章说,阴离子电荷在邻近的碳中心是稳定的。他首先列出了一大堆不可能产生负离子的实验,但最后他做了一个实验,把一个环丙烷环放在一个苯基负离子旁边,只有当反离子是钾时才稳定。我不知道那是如何表现出特殊的稳定性的。在酮的n -> π*跃迁中,已知电荷从氧向碳原子移动,因此,如果上述假设是正确的,环丙烷使邻近的负电荷不稳定,那么环丙基酮应该比环己基表现出低色移。虽然有稳定性,但它应该显示预期的变色移。这种位移是低色度的,非常接近计算所预期的。
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