为什么苯的碳碳键的长度比正常的碳碳键短?

时间:2021-12-24 08:45:34   作者:
如下表所示,键长随键序(两个原子间的键数)的增加而缩短…

为什么苯的碳碳键的长度比正常的碳碳键短

NB: C=C(苯)= 1.42埃

这可以简单地解释,也可以详细地描述。简而言之:化学键代表两个原子之间的吸引力。双键(或两个键)会比单个键提供更强的力,因此两个原子会靠得更近。同样的道理也适用于三键。

更多的细节:碳原子杂化形成sp, sp2和sp3杂化轨道。关于这个问题的细节将在化学课本中给出,或者应该作为另一个问题的主题。在苯中,碳原子是sp2杂化的,其中有3个,在C原子周围三维等距分布,键角为120度分子的形状是由杂化轨道的重叠决定的。每个C原子有三个p轨道——其中两个用于杂化过程,第三个垂直于sp2杂化轨道的平面。

为什么苯的碳碳键的长度比正常的碳碳键短

垂直的,未杂化的p轨道排列成横向重叠,或者说是一个pi键,这是两个双键碳原子之间的第二个键。这使得键长为1.34埃,小于单杂化(sp3)碳碳键的1.54埃。

我猜你想问一个更有趣的问题,为什么苯的C=C键比乙烯的C=C键大?

这个问题困扰了化学家很长一段时间,还有一个疑问,为什么没有,例如,1,2二氯苯的异构体能被识别出来。

为什么苯的碳碳键的长度比正常的碳碳键短

结论是,苯中的键翻转得如此之快,以至于这两个异构体之间可能没有区别,于是引入了标准形式的概念。因为两个碳原子之间的键是不断变化的,所以假定了一个中等的平衡键长。

为什么苯的碳碳键的长度比正常的碳碳键短

这个模型仍然在使用,因为它在大多数情况下都有效。然而假设出现更好的解释,由于相邻的C原子之间的距离是一样的,与C原子pi-overlap的程度是相同的,因此一个中间π键形式——不是一个相邻的C原子,而是这两个相邻的碳原子。因此,在苯分子平面上下的离域π电子云的概念被提出,这也更好地解释了键能和反应机制——直到另一个更好的模型被提出,就像科学的方式一样。
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