有机化学:与异种雄激素相比,为什么有这么多异种雌激素?

时间:2021-11-12 08:44:42   作者:
非常好的问题。如果你看看结构公式一堆类固醇激素(如下图所示),你会发现不同类别的类固醇激素之间的差别不是很明显:图片这里有两个糖皮质激素、盐皮质激素、孕酮、雌激素和雄激素。

有机化学:与异种雄激素相比,为什么有这么多异种雌激素

特别是,糖皮质激素、矿皮质激素、黄体酮和雄激素之间的结构差异非常小,为了区分它们,受体(这些激素发挥作用的细胞中的蛋白质)必须非常有选择性。然而,雌激素有一个非常独特的特征:a环是芳香的(像苯环),使得羟基是酚。所有的雌激素都有这个特征,这也是雌激素受体所寻找的。结果表明,许多大小大致合适,或多或少平坦,至少有一个酚羟基和另一个氧在大致相应的相对位置的有机化合物,至少会部分激活雌激素受体。一个特别值得注意的例子是合成化合物己烯雌酚(DES),它曾被用作抗流产药物,但不幸的是,暴露在子宫内的女儿患乳腺癌和卵巢癌的风险很高。

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看起来不太像雌二醇,但它与雌激素受体的结合同样紧密。受体并不是很挑剔。在我自己的研究中,我被引用最多的论文是发现葡萄和葡萄酒的化合物白藜芦醇(见下图)是一种植物雌激素:一种具有雌激素作用的植物化合物。

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