为什么水在低浓度的标准条件下是比甲醇更强的酸?

时间:2021-10-18 08:45:54   作者:
这是一个有趣的问题,需要对酸味和其他话题进行批判性思考。酸度是有机化学中最重要的东西之一,在以后的每一章中都是有用的或关键的。很少有人真正意识到它为什么如此重要,或者如何应用它。不要担心路易斯对酸的定义,除非这个名字是特别提到的路易斯酸…你说的是质子供体(Brønsted)。这只是一个未声明的事实。

这只是开始。Brønsted-Lowry对酸的定义是:酸是质子(H+离子)供体。因此,碱是一种能与氢离子形成更稳定键的原子,而氢离子则接受碱。没有酸就没有碱,反之亦然,而且总是成对发生反应。水平箭头表示电负性增加,从而增加酸性。

垂直的箭头是增加原子半径或极化率,这增加了酸性,而不是电负性,电负性下降,沿着柱子向下。因此H-I是最强的无机酸(H-X)。H-F不强而弱(pKa = 3.2)。HCl是比H-Br或H-I弱的酸。就是这样。什么是更强的酸:H2O还是NH3?由于电负性意味着在一个键中电子的共享不平等,氢氧键是较弱的键,而氧更善于失去一个质子。在CH4中,C被认为是一种酸,它是非极性的,不愿意放弃一个质子,它是本课程中讨论的最弱的酸。

为什么水在低浓度的标准条件下是比甲醇更强的酸

水的有机衍生物称为醇。杂化在酸性中起作用,但在这里没有。原子轨道的s特征越多(相对于原子轨道的p特征)酸性就越强。但是在这个问题中,O在水和甲醇中的杂化都是sp3。那么,是什么使得醇(pKa = 16)比水(pKa 15.74)更不愿意失去质子呢?想想共轭碱。它是质子捐献后剩下的物质。

如果CH4是最差/最弱的酸,那么一定有一些不稳定的(反应的)和不利的东西,它将成为。CH3-是如此强的碱,你可以想象为什么它一开始就不愿意放弃一个质子。本地化。带电荷的物质容易发生反应,就像酸和碱一样。CH3O-(甲氧基)和HO-(氢氧根)分别是甲醇和水的共轭碱。是阴离子。

CH3-是甲基或R-或烷基,它是一个供电子基团(EDG)。它给氧提供电子密度(带负电荷的电子…),使负电荷(偶极)比氢氧根上的负电荷更强烈,更活泼,而氢氧根上没有EDG。酸越强,共轭碱就越弱。H是最强的酸,给出> H+和I-,共轭碱,碘离子是最弱的碱。酸越弱,它的共轭碱就越强。(例如:最弱的酸是CH4→H+,而:CH3-这个碳离子是最强的碱)

我们现在可以继续讨论这个问题了。醇在水中是可混溶的,它们应该是象同类那样溶解的。如果没有东西溶解,什么是溶质,什么是溶剂?如果我把盐倒入水中,溶质(盐)就会溶解在溶剂(水)中。你会说两者都不是但是量更大的可能是溶剂,对吧?伏特加的酒精含量为40%(80度),所以我认为水是溶剂。一半一半,就没有理由区分溶质和溶剂了。说正常浓度是不可行的。化合物的pKa不受浓度的影响。它不像pH取决于H+的浓度,pKa是不变的。

因为如果我把盐酸(pKa -6)倒进去,所有的质子都会被提供给水分子,立刻形成水合氢离子和氯离子。这叫做水对酸的平衡作用。1M是几乎不足够的酒精,pKa差16和15.74(0.26)是太小的差异,没有关系。水在2M, 6M, 12M时不会变弱…它总是有相同的pKa(除非在另一种溶剂如DMSO中测量)。这个问题预设了一些不能被证明为真的东西。
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