羧基反应生成酸酐时,你认为是顺式还是反式?

时间:2021-08-23 09:02:11   作者:
我能理解这个问题的唯一方法是,它是困难的,通常是不可能的,(当环的尺寸很小,无论如何)*从反式羧酸生成酸酐。最常见的例子是顺丁烯二酸和反丁烯二酸。

羧基反应生成酸酐时,你认为是顺式还是反式?

在顺丁烯二酸的情况下,羧酸基团彼此在可及范围内,产生的环酸酐的应变大约与(顺丁烯)环戊烯相同。但在反丁烯酸的例子中,羧酸基团是指向彼此的,即使它们发生反应,产生的环酸酐也会有反环戊烯中发现的应变水平,由于高应变能,这是不存在的。

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所以如果一个未知的二羧酸很容易形成酸酐,你就可以知道这个羧酸是顺式的。这对于环上的顺/反式异构和双键上的顺/反式异构都适用(同样,如果涉及的环足够小)。
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