用什么方法可以区分芳香烃和烷烃、烯烃和炔烃?

时间:2021-07-07 09:20:43   作者:
几乎所有的选择都是NMR ms:

用什么方法可以区分芳香烃和烷烃、烯烃和炔烃?

正如你在上面看到的,这是一种超级快速的方法,可以在几秒钟内(有时)无损地分离几乎所有种类的碳主链。对于芳香烃和烯烃可能只有一点困惑,但在大多数情况下,经验告诉你只有几种选择你可以毫无问题地完成作业。还有二维核磁共振,它能告诉你什么连接了什么。

通常,MS是决定性因素:例如,大多数带有烷基取代苯环的化合物:

用什么方法可以区分芳香烃和烷烃、烯烃和炔烃?

这属于定性有机领域。因此,通常人们想要进行一些测试来支持猜测。对于芳烃,这里是三个。

1、烧一下:烷烃燃烧得非常干净,但芳烃往往会产生烟灰。

2、用溴/四氯化碳处理:芳烃会被溴化,但烷烃不会(没有自由基引发剂)并且溶液会脱色。

3、用氯化铝/氯仿处理:该测试基于一系列 Friedel-Crafts 烷基化反应。重要的是要注意,不会进行弗里德尔-克拉夫茨反应的芳环将给出阴性测试(例如,那些带有吸电子基团的芳环)。

3 ArH + CHCl3 → Ar3CH + 3 HCl


该反应通过中间碳正离子进行,三芳基甲烷和碳正离子之间的歧化产生相对稳定、高度着色(由于广泛的共轭)的三芳基甲基阳离子,其以 AlCl4 盐的形式保留在溶液中。

Ar3CH + Ar+ AlCl4¯ → [Ar3C+][AlCl4¯] + ArH

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