立体中心和手性中心有什么区别?

时间:2021-06-18 09:50:25   作者:
立体中心和手性中心有什么区别?对于那些认识到不同之处的人来说,立体中心是分子中两个基团交换后产生立体异构体的点。例如,1,2-二溴乙烯包含两个立体中心(碳原子),因为如果你在任意一个碳上交换H和Br基团,你就得到了顺反异构。但我们不称这些为手性中心。

事实上,手性中心是一个有点含糊的术语,并没有得到普遍认可的定义。IUPAC对手性中心的定义如下:
 

配体原子拥有一组配体,其空间排列不能与其镜像重叠。手性中心是不对称碳原子概念对任意元素的中心原子的广义扩展,如N+abcd、Pabc和Cabcd。


这说明了为什么一些立体原子不被认为是手性中心的原因是它们不以手性排列持有配体。一个有三个平面配体的原子,例如1,2-二溴乙烯中的碳,永远不能成为手性中心,因为这是一种固有的非手性配体排列;如果它将配体按镜像顺序排列,那么实际上也会是相同的排列(你可以通过旋转180度看到)。

一个碳原子拥有四个不同的配体是有机分子中最常见的手性中心类型,但正如IUPAC的定义所指出的,它不一定是碳;其他一些能够在四面体构型中拥有四个不同配体的原子也可以是手性中心;例如,第四系NRR ' R " R " '离子中的氮原子可以是一个手性中心,如果R, R ', R "和R " '都是不同的。

我说过手性中心是不明确的。这是因为,虽然大家都同意,比如说,乳酸含有一个手性中心(一个碳与氢、羟基、甲基和羧基相连),但存在两种不一致的情况。

首先,有些人认为一个原子只有在四面体几何结构中有四个配体或金字塔几何结构中有三个配体时才是手性中心(如IUPAC给出的Pabc例子)。例如,他们不认为三(乙二胺)钴(III)离子中的钴原子是手性中心,如图所示:

立体中心和手性中心有什么区别?

根据IUPAC的定义,我认为这些钴原子是手性中心,因为它们的配体排列不能与其镜像重叠。但是有些人不同意。

但还有另一个更有趣的争议,Mislow和Siegel的论文中举例说明了同分异构体:

立体中心和手性中心有什么区别?

在这种情况下,中心碳原子是立体的而且确实有四个不同的取代基也就是说两个连着的碳链互为镜像所以不完全相同。然而,中心碳是chirrotopic,这意味着它不存在于手性环境中;的确,有一个对称面穿过它。因此,如果我们考虑到两个配体互为镜像,那么配体的排列就可以和它的镜像重叠。有些人会把这些中心碳称为手性中心,而有些人则不会。确切地说这样的原子用小写的r或s标记,而不是大多数手性中心用的大写r或s。
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