酯键中的键(例如,磷酸化酯键)是否比糖苷键强度更弱或相同?

时间:2021-06-01 08:55:41   作者:
如果你在寻找一个对所有糖苷和酯都适用的答案,那么我必须用另一个问题来回答你的问题:你说的是哪些酯和糖苷的例子?

我们要做什么样的实验才能得到答案呢?毕竟,一个实验将告诉我们在哪种化合物中,糖苷键比磷酯键更强。当然,还有其他情况。但就像我说的,我挑了一个特别的例子,尽管这个想法可以应用到其他糖苷磷酸酯对上。

我们可以用一个化学反应用磷酸酯-单糖键取代糖苷键。我们将使用酶催化反应,因为我们将永远等待反应的发生,否则。我说的是动物淀粉糖原的分解,更恰当的说法是磷酸化。这种酶叫做糖原磷酸化酶。他们的反应(但愿如此)显示在这张图表上:

酯键中的键(例如,磷酸化酯键)是否比糖苷键强度更弱或相同?

磷酸化酶反应如图右上半部所示。糖原的末端从链上分裂出来。换句话说,连接葡萄糖分子和聚合物其余部分的糖苷键被打破,同时,松散地说,在葡萄糖单体的1-位置上产生了一个磷酸酯。所以,这个反应破坏了一个糖苷键用一个磷酸酯键取代它,这就是我们要找的反应。是这样的:

酯键中的键(例如,磷酸化酯键)是否比糖苷键强度更弱或相同?

我们要做的就是让PO=4和葡萄糖-1-磷酸浓度相等两边的糖原浓度大致相等。糖原的浓度就不那么重要了,因为糖原的分支会使葡萄糖附着的端基过多。让反应进行一段时间,使最初的和最终的G1P和Pi浓度之间的差异足够大,可以测量。你也可以等到反应达到平衡,也就是说,浓度不随时间变化。

从图中可以看到糖原的合成反应。在这种情况下,Uracil - OPOPOP中的第一个磷酸二酯键被打破,释放焦磷酸盐。在葡萄糖上保留1-磷酸,另一个产品是UDP−1−葡萄糖。到目前为止,磷酸二酯键是由磷酸单酯键形成的。在最后一步,二酯键被水解,释放UDP和一个带有多一个糖苷基的糖原。一个磷酸二酯键被打破,一个糖苷键被创建。哪个产物在平衡状态下会过剩,长糖原还是葡萄糖- 1 -磷酸?(由于UDP与糖原伸长的比例为1:1,可以通过测量UDP浓度来确定反应向糖原伸长的移动程度。)
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