吉尔曼试剂和格氏试剂有什么区别?

时间:2020-12-25 08:55:40   作者:
我们可以从以下几个方面比较这两种试剂:

1、将卤代烷(R-X)转化为相应的碳氢化合物(R-H)

我们通过生成格氏试剂而不是吉尔曼试剂,将卤代烷(R-X)转化为相应的碳氢化合物(R-H)。

吉尔曼试剂和格氏试剂有什么区别

2、卤代烷(R-X)的羧化反应

我们通过生成格氏试剂而不是吉尔曼试剂,将卤代烷(R-X)转化为相应的羧酸(R-COOH)。

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3、与不饱和羰基化合物(醛和酮)的反应

格氏试剂与不饱和羰基化合物中的羰基进行亲核加成,最终得到不饱和醇。(格氏试剂不与不饱和羰基化合物进行迈克尔加成)

吉尔曼试剂和格氏试剂有什么区别

相比之下,Gilman试剂与不饱和羰基化合物进行Michael加成,得到最终产物为饱和羰基化合物。

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4、与酸卤化物反应

格氏试剂与卤化酸反应时,首先通过亲核酰基取代反应将卤化酸转化为羰基中间体。然后,通过亲核加成将羰基化合物中间转化为最终产物醇。

吉尔曼试剂和格氏试剂有什么区别

相比之下,当吉尔曼试剂与酸性卤化物反应时,最终产物是羰基化合物。

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5、将卤代烷(R-X)转化为另一种碳氢化合物(R-R’)

Gilman试剂是通过偶联反应将卤代烷(R-X)转化为另一种碳氢化合物(R-R’)的最佳选择。

吉尔曼试剂和格氏试剂有什么区别

然而,格氏试剂是一个糟糕的选择。Grigneard试剂是一种弱亲核试剂,在SN2与R-X的反应中,反应不能正常进行。

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尽管Grigneard试剂不能以正常速率与R-X发生SN2反应,但它可以以正常速率与环氧化物发生类似SN2的开环反应。这是由于环氧环所含的高应变,降低了反应的活化能。

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