用超共轭的概念,伯碳正离子,仲碳正离子和叔碳正离子的稳定性是什么?

时间:2020-12-24 09:10:15   作者:
首先,我想定义超共轭现象。

超共轭是由σ-键(通常是C-H或C-C)中的电子与相邻的空的或部分填充的p-轨道或π-轨道相互作用而产生的稳定相互作用,从而形成一个扩展的分子轨道,从而提高系统的稳定性。

根据键的价键模型,超共轭可以描述为“双键-无键共振”,但它不是我们通常所说的共振,

考虑一下碳三级结构,

你会看到,初级碳阳离子有一个β碳,可能有2到3种可能的共振结构,因为它们是三个氢-碳-西格玛键,可以同时以π键的形式移动到碳-碳之间。

在超共轭的基础上,二级碳正离子有4~6种不同共振结构的可能性,同样,叔碳阳离子具有6~9种不同共振结构的可能性。

正如我们所知,具有更多共振结构的分子更稳定,反之亦然…。

因此,三级碳正离子比其他两级碳阳离子具有更高的稳定性,二级碳阳离子比一级碳阳离子更稳定。

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