有哪些化合物具有包括反转中心在内的特定性质?

时间:2020-12-18 09:03:43   作者:
“反转中心”这个术语是正确的,但只在非常特定的上下文中使用。请允许我详细说明……一些背景知识是必要的。

你们已经学了很多构型异构体或立体异构体的同义词。

有哪些化合物具有包括反转中心在内的特定性质?

手性中心,手性中心,不对称碳,立体中心,或者只是立体中心。它们并不完全相同。例如,E/Z(顺反)异构体有两个立体中心,但没有手性中心。另一个讨论。

这样的例子屡见不鲜:

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这似乎是显而易见的。事实上,这是一个谜。第一个诺贝尔化学奖授予了物理有机化学家Jacobus Hendrikus van 't Hoff,他被称为第一个诺贝尔化学奖,因为他发现了四面体中心(4个键)到4个不同基团的化合物的光学活性。几何不是正方形的平面,它是四面体的。逻辑和计算都是非凡的。

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想象一下螺旋楼梯。你可以让它顺时针或逆时针上升。这是任意的。然而,作为镜像,你永远不会说上下行走是一样的,如果有一天你突然把它颠倒过来当作一个恶作剧……

除甘氨酸外,必需氨基酸或蛋白原性氨基酸都是手性的,具有一个手性中心。这就是一个例子。蛋白原性氨基酸都是L型的,而不是d型的。所以一种氨基酸在生物学上是必需的,而另一种在古代生物体中很少有用。

你可以通过比较来识别它们:

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药物都是手性的。一种对映体有效,另一种是惰性或危险的。萨立多胺是极端的,这是一个很好的例子。

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(R)-沙利度胺是一种抗焦虑、治疗晨吐的药物,在20世纪60年代使用。当与(S)-对映体倒置时,具有该中心的镜像会导致严重的出生缺陷。服用这种药物的男人把它给了他们的妻子,而妻子根本不服用这种药物,因为它在精液中发现。。。。这意味着两者各占一半:婴儿出生时没有耳朵、胳膊或腿,这取决于三个月的妊娠期。

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更糟的是,我讨论的性质(变换)是外消旋化。这是一种倒置现象。

当酶引起外消旋作用(手性的丧失)时,即使是纯的(R)-沙利度胺(“想要的”)也会形成。在平衡状态下,好的一直转化为坏的。(注意:如果使用得当,沙利度胺还可以用于癌症治疗、麻风病和许多其他治疗,如果你可能怀孕了,它只是禁忌。它是胎儿发育中的突变因子)。

布洛芬也是这样:你买的一半的瓶子是错误的对映体。但不管怎样,不需要的对映异构体直接转化为活性异构体。



你能找到吗?

由于反转是一个过程,只有反应才能引起手性中心的反转,因为两个键必须交换位置。

知道是否发生了立体化学反转。假设我们做一个取代反应(Sn2)

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注意,因为这是一个过程,没有什么特殊的东西,也没有什么物理属性是相关的。你把它完全变成了别的东西,而不仅仅是它的镜像。

这是一个更复杂的反应,同样的机理。你看到倒转了吗?

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实际上这只是最后一步。

如果你指的是在一个多的甾体中,糖(单分子)只在一个碳上自发进行这个过程。

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这一变化本身就改变了多糖的形状。一个中心(葡萄糖)使纤维素具有稠密的刚性。这是不可食用的树木材料。

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另一个葡萄糖同分异构体生成淀粉。它们更松散,可以分支而不是锁在纤维素中。

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这是另一个与逆序反应在化学性质上的巨大差异。所以…

反应引起。没有实验的结果并不是与生俱来的。

化合物的取向很重要,因为它不能像预期的那样发挥作用。化合物不能决定这个,酶可以,因为它们也是手性的。

药物的外消旋作用、药物对映体的不亲和性以及糖中单键取向的影响改变了两大类生物聚合物的物理性质。
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