苯酚中对位取代是首选的吗?

时间:2020-12-17 08:59:36   作者:
是的,事实上它是苯酚亲电取代反应中最理想的位置。

- OH是一个电子释放基团,激活苯环。这导致它把进来的亲电分子引导到邻位或对位。为什么EDGs(电子给体团)直接指向对位或邻位?这可以从共振来解释:

苯酚中对位取代是首选的吗?

这里的电子给体(D)给了苯环一对电子,苯环与苯环的结构共振。当它这样做时,邻位和对位(s)得到一个轻微的负电荷。这是因为共振增加了这些位置周围的电子密度。

如果你回想一下亲电分子的定义,它们是那些接受一对电子形成共价键的物质。在这种情况下,亲电试剂被吸引到δ-位置,因此环的进一步取代发生在这些位置周围。

对位比邻位更受欢迎,即使是在替换(meta-是不可能的)。为了回答这个问题,我们还需要考虑另一个因素;立体皇权。如果一个引入的官能团- R试图取代邻位官能团,它就会接近已经存在的官能团。它们会以彼此的方式出现,因此para-由于最小的斥力或“阻碍”而被优先选择。
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