为什么氯化苄通过SN1而不是SN2机制进行水解?

时间:2020-11-30 09:16:04   作者:
这实际上并不准确,因为两者都有报道,而且SN2非常普遍。氯化苄可以通过这两种途径反应得到苯甲醇。

这取决于你选择的溶剂和亲核剂的有效性。

氯化苄在水(质子溶剂)中的水解为Sn1。在速率测定步骤中,首先必须形成一个碳阳离子,然后将苄基氯(BnCl)转化为苄基碳阳离子,然后再转化为苄醇。Sn1是首次报道的合成物:

为什么氯化苄通过SN1而不是SN2机制进行水解?

从那以后就没那么多了,如果不是在水里反应(更常见的是非质子溶剂)KOH反应就会变成双分子Sn2,如果碳是立体的,构型就会反转如果它一开始对映。

为什么氯化苄通过SN1而不是SN2机制进行水解?

你也可以用乙酸酯做不同的Sn2(穷人的Mitsunobu反应),然后在酸或碱中进行酰基转移(水解)。Mitsunobu反应是如何阻止二次卤化物的消除(E2)并推动Sn2的前进。

教授们通常说,在次级卤化物中,消除总是比Sn2更有利。这是错误的,而且通常只是为了便于考试评分。60/40的时候,真的没有什么主要产品。

在Mitsonubo条件下和较低温度下,竞争消除完全不显著。(不管你的导师怎么说,钥匙都会重复未经证实的观点。)
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