哪个胺是最弱的碱?

时间:2020-11-30 09:03:54   作者:
胺是氨(NH3)的有机衍生物。它们是Bronsted碱基(质子受体)和Lewis碱基(电子对受体)。

它们一般不如氢氧根水溶液或氨的共轭碱(非常强)强,但也有一些可与氢氧根溶液相提并论,这取决于浓度和溶剂。

然而,并不是所有含氮的化合物都是胺。生物碱(含氮化合物)是极为广泛的药物。因此,它们要经过酸处理,使盐的形式能被有效地吸收,并且在货架上更稳定。

烷基胺像那些在左边的规模是sp3杂化。由于sp3原子具有25%的s特性,它们的电负性较低,因此酸性较弱(碱性较强)。

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回想一下,pKa越低,酸越强。由于pKa + pKb = 14,(共轭酸的)pKa越低,碱性越弱,值越低。

共轭酸的pKa越低,碱就越弱。因此,极右翼的丁腈根本就不是碱性的。如果质子化,它和H-I一样强(pka: -10到-11)。

质子化的sp杂化N原子比sp2 N(例如亚胺)更酸性,而sp2 N原子的碱性比sp3(胺)原子低。

氮上的烷基越多,氨孤对的碱性就越强,因为它们对电子密度有贡献。

这是因为烷基具有提供电子的功能从而增加了氮孤对的电子密度,它们比氨碱性强1.5 - 1.7个pK单位。

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从左到右的第一个是最强的普通胺(氨是最弱的,因为它没有供电子基团)。

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随着杂化改变,像芳杂环一样,氮作为环的一部分(吡啶)或取代基(苯胺)参与共振离域。



吡啶和苯是等电子的,而且是芳香族的。所有原子都是sp2。孤电子对有些碱性,可以和质子成键,因为它不属于4n+2芳族系统。这是一种常用的溶剂,用来清除多余的酸。

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吡啶(5.2)较弱;苯胺较弱(4.6),4-硝基苯胺(1.0),吡咯(0.0)均呈碱度降低趋势。

由于在乙腈(-10)中的N原子如上所述是sp,所以它的电子更靠近原子核(高效电负性),所以它与H+的结合并不好。(后两种不是胺…一种是酰胺,另一种是丁腈)。

在苯胺中,氮上的孤对的碱性较低,因为1)它是sp2 (33.3% s特征)和2)进入苯环的共振离域使氮的孤对电子密度降低。

4-硝基苯胺(1.0)证明了这一点。强吸电子的-NO2(硝基)降低了3.6个单位的pKa(碱性比苯胺低4000倍)。

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注意,甲氧基是供电子的,它增强了碱度但硝基则相反,它把电子从胺上拉走。

Pyrrole(0.0)不是碱性的。孤对肯定在芳香六环(4n+2)中。



由于它是sp2并且有一个氢,孤对参与共振离域,使它成为一个4n+2系统和芳香族(非常稳定)。孤电子对不能成键。如果它确实与质子成键(这很困难),芳香性就会被破坏。吡咯在常见的杂环芳香族胺中最弱,仅次于吲哚。

其他表现出这种原子和电子构型的杂环是吲哚和咪唑(都是氨基酸、色氨酸和组氨酸中常见的侧链基团)。



吲哚氮上的孤对电子是碱性的吗?

咪唑具有吡啶和吡咯的结构。

哪个胺是最弱的碱?

这是在考试、标准化考试和期末考试中很常见的问题。

哪个氮原子的碱性更强?(蓝色还是红色?)。

其他化合物如DNA和RNA中的含氮碱基具有所有三种芳香胺构型。它们都是sp2,但碱度不同还有其他原因。

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腺嘌呤中碱性最弱的原子是什么?

这一个:

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